Sur le campus de l’université, Elena est émue par un étudiant triste et discret nommé Aaron. Elena et Damon participent au « Whitmore Historical Ball », habillés respectivement en Anne Boleyn et Henry VIII (ndlr : à noter qu’elle a été la deuxième épouse d’Henry VIII). Lors du bal, Elena partage une danse avec le Dr Maxfield et celui-ci lui fait part d’un message troublant. La soirée de Caroline au bal la fera passer par toutes les émotions, du bonheur au chagrin. Pendant ce temps, Nadia révèle sa surprenante histoire à Katherine, et Damon tente de passer un accord avec Silas. Ce dernier demande à Damon de faire quelque chose d’impensable, ce qui mènera à une violente confrontation.