Dans l’espoir de tourner la page suite aux récents événements pour le moins traumatisants, Caroline convainc Elena et Bonnie d’assister au « Bitter Ball » de l’universite de Whitmore, un bal destiné aux étudiants au cœur brisé. Bonnie est intriguée par une étudiante du nom de Liv (Penelope Mitchell) qui possède quelques notions en sorcellerie. Tyler commence à s’inquiéter de la relation qu’entretient Matt avec Nadia. Après avoir fait une découverte troublante, Stefan a une conversation pour le moins frustrante avec Damon et Enzo. Le Dr Wes lutte afin de continuer son projet de recherche avec l’aide d’une nouvelle bienfaitrice nommée Sloan (Caitlin McHugh). Toujours assoiffés de revanche, Damon et Enzo ont recours à la violence afin de convaincre Bonnie et Jeremy de les aider, mais leur plan va prendre un tournant inattendu et horrifiant.