Après avoir passé tout l’été à profiter de sa relation avec Damon, et après s’être assurée que Jeremy se soit bien remis de son retour d’entre les morts, Elena est heureuse de déménager dans une chambre située tout près de l’université de Whitmore avec sa nouvelle colocataire, Caroline. Croyant toujours que Bonnie a voyagé tout l’été et qu’elle les rejoindra très bientôt, Elena et Caroline sont surprises de voir une étudiante du nom de Megan (Hayley Kiyoko) faire son arrivée en leur annonçant qu’elle partagera cette chambre avec elles. Katherine fait une apparition pour le moins inattendue à la demeure des Salvatore et implore Damon de l’aider maintenant qu’elle est humaine et donc vulnérable face à ses ennemis. Matt et Rebekah font leur retour à Mystic Falls après avoir passé un été mouvementé en Europe, là où ils ont rencontré une mystérieuse beauté de l’Est nommée Nadia. Elena a le pressentiment que quelque chose ne va pas avec Stefan, et Silas fait une apparition terrifiante à la fête nommée « End of Summer » au centre ville.