Klaus et Stefan arrivent à Chicago où Stefan est réuni avec une vampire (interprétée par Claire Holt) qui n’a pas vraiment tourné la page depuis qu’elle l’a rencontré quelques décennies auparavant. Dans un flashback à Chicago dans les années 20, Stefan se retrouve confronté à un chapitre choquant de son passé violent. Après que Damon ait reçu un indice d’une source inconnue sur la localisation de Stefan et Klaus, Elena et lui-même suivent leurs traces. De retour à Mystic Falls, Tyler est inquiet pour Caroline et demande de l’aide au Sheriff Forbes.