Caroline et Stefan continuent de s’amuser à la manière de vampires sans humanité.
Enzo emmène Sara chez les Salvatore mais c’est Lily qui lui ouvre la porte et en la voyant il préfère repartir sans explication. Il indique ensuite à Sara que c’est elle qui l’a transformé en vampire.
Damon explique à Elena qu’il veut utiliser sa mère pour faire revenir les émotions de Stefan.
Enzo tente d’expliquer à Sara ses origines et il lui décrit sa rencontre avec Lily.
Flashback : Angleterre – 1903 – Enzo souhaite monter sur un bateau mais on lui refuse l’accès car il a la tuberculose … lorsque Lily intervient.
Enzo tente de contraindre Sara de tout oublier mais ça ne fonctionne pas et elle lui plante une seringue de verveine…
Matt et Tyler tombent sur Stefan et Caroline en train de s’amuser à Whitmore.
Elena aide Jo à l’hôpital, elle lui apprend que Kai est parti pour de bon, Elena découvre que Jo est enceinte.
Enzo reprend connaissance alors que Sara l’a solidement attaché.
FlashBack : 1903 – Lily fait dire la vérité à un médecin sur l’état de santé d’Enzo, lui indiquant qu’il va mourir dans la semaine…
Caroline force Tyler et Matt à jouer avec elle et menace de les tuer tous les deux.
Jo comprend qu’Elena se pose des questions sur le fait de ne jamais être mère.
Flashback : 1903 – Lily s’occupe d’Enzo alors qu’il est sur le point de mourir. Elle lui propose de la rejoindre avec ses compagnons puis lui fait boire de son sang.
Lily doute sur le fait de pouvoir faire revenir les sentiments de Stefan car elle ne ressent plus le fait d’être leur mère.
Tyler provoque Caroline malgré le fait que Matt lui conseille de s’arrêter … mais alors que Tyler tente un mouvement, Caroline place Matt en face du pieu et il se le prend dans le ventre…
Damon demande à Lily de faire semblant d’aimer Stefan pour le faire revenir et lui donne l’Ascendant en échange.
Enzo parvient à se détacher et inverse la situation avec Sara.
Matt est très mal en point lorsque Damon fait irruption avec Lily, permettant à Matt et Tyler de s’échapper.
Stefan reconnaît de suite sa mère.
Caroline comprend que c’est le plan de Damon pour faire revenir l’humanité de Stefan, elle plante alors Stefan et s’enfuit.
Tyler amène Matt à l’hôpital, Elena veut lui donner de son sang mais Matt refuse.
La supercherie fonctionne et Stefan retrouve son humanité.
Stefan repart de suite à la recherche de Caroline.
Elena retrouve Matt, il lui annonce ne pas pouvoir détester les vampires et ensuite profiter des avantages.
Enzo laisse Sara décider de ce qu’elle veut faire ensuite.
Jo annonce à Damon et Elena que son père veut que l’Ascendant soit immédiatement détruit mais Damon avoue qu’il l’a déjà donné à Lily …
Jo leur explique alors que dans les années 1900, Lily s’est associée avec un groupe de sorciers et les a transformés en des créatures à la fois sorciers et vampires, les hérétiques.