Katherine téléphone à Damon lui annonçant que Klaus cherche des réponses à son échec pour la transformation des loups-garous en hybride et elle sait où il se trouve en ce moment.
Klaus et Stefan sont à Chicago, on retrouve Stefan dans un flashback à l’époque de la prohibition aux USA dans les année 1920 alors qu’il était connu sous le nom de Ripper, on le voit mordre une innocente puis après s’être repu du sang de sa victime, Stefan rentre dans un club, il y fait la rencontre d’une vampire qui semble le connaître…
Retour au présent, Klaus indique à Stefan qu’ils sont à Chicago pour voir sa sorcière favorite qui pourra lui donner des réponses sur son échec.
Caroline est toujours prisonnière de son père, après lui avoir fait respirer un gaz, il souhaite savoir comment elle peut survivre à la lumière du jour, Caroline lui montre la bague, il la lui retire et ouvre une trappe laissant entrer le soleil …
Damon et Elena sont en route pour Chicago, lors du trajet, Damon lui confie le journal de Stefan au sujet de sa période sombre à Chicago.
Retour au présent, Klaus et Stefan retournent au fameux club et y retrouvent Gloria, la sorcière. Gloria lui explique qu’il a du faire une erreur lorsqu’il a brisé la malédiction.
Le Shérif tente de joindre sa fille Caroline au téléphone, quand Tyler tape à la porte …
Caroline quand à elle est toujours en train de subir les rayons du soleil que lui impose son père…il souhaite par sa méthode lui retirer ses instincts de vampire.
Damon et Elena sont à Chicago, ils se rendent à l’ancien appartement de Stefan, Damon lui montre la pièce cachée ou Stefan a inscrit le nom de toutes ses victimes sur un mur. Damon demande à Elena de rester dans l’appartement et va tenter de lui ramener Stefan.
Stefan questionne Klaus à propos de la photo.
Retour au présent, Klaus ouvre le cercueil où Rebekah se trouve en sommeil et lui retire la dague qu’elle a dans le cœur pour la réveiller.
Retour au flashback où Stefan démontre son coté sombre en compagnie de Klaus et Rebekah.
Retour au présent, Stefan ne se rappelle pas de Klaus et lui demande pourquoi il devrait le croire, Klaus l’amène alors à son ancien appartement …
Damon est au club, il y retrouve Gloria qui lui indique que Stefan et Klaus viendront au club ce soir pour lui ramener un paquet.
Damon retrouve Elena à l’appartement, il lui indique que Stefan et Klaus seront au club ce soir et qu’il fera diversion pour qu’elle puisse parler à Stefan.
Klaus, Stefan et Gloria attendent Rebekah au club.
Retour au Flashback, Klaus raconte à Stefan qu’il souhaitait devenir son bras droit, et le met en garde à propos de sa sœur Rebekah.
Stefan demande alors à Klaus pourquoi il ne se souvient pas de lui.
Retour au flashback, Klaus efface la mémoire de Stefan alors qu’il doit s’enfuir avec Rebekah.
Retour au présent, Damon arrive au bar et fait signe à Stefan de le rejoindre, Stefan demande à Damon de vite repartir de Chicago avec Elena car Klaus est sur le point de comprendre que c’est à cause d’Elena que le sacrifice n’a pas fonctionné. Damon lui demande alors de le demander à Elena en personne.
Elena tente de convaincre Stefan de revenir, mais Stefan ne se laisse pas faire…
Klaus est sur le point de tuer Damon lorsque Gloria intervient.
Stefan explique à Elena que lorsque Klaus saura qu’elle est toujours en vie, il voudra la retrouver, et il finit par lui dire qu’il ne veut plus la revoir.
Caroline est de retour chez elle, sa mère et Tyler tentent de la réconforter.
Klaus retourne voir le cercueil de Rebekah, celle-ci surgit de nulle par et lui enfonce la dague dans le cœur.
Retour au flashback, Rebekah annonce à Klaus qu’elle ne veut plus fuir et qu’elle souhaite rester avec Stefan. Et lorsqu’elle décide de le quitter pour rejoindre Stefan, il lui plante la dague…
Retour à Chicago, alors que Stefan ramasse le collier que Rebekah a perdu sous le regard de Katherine, l’homme qui a apparemment fait fuir Klaus, lui demande s’il reconnaît le portrait de Klaus et Rebekah.
Alors que Damon pense que Katherine se trouve loin des problèmes, elle est en fait à Chicago également.
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